La molécule est souvent représentée par un hexagone, car il s’agit d’un cycle à 6 atomes de carbone.
En réalité la molécule n’est pas
plane.
Parmi l'infinité des conformations possibles, celles dont la géométrie
est remarquable on retiendra les quatre principales :
Parmi ces quatre conformations,
les deux plus importantes sont les formes chaise et bateau que nous allons
étudier en détail.
La différence d'énergie entre les conformations chaise et
bateau est telle qu'à la température ordinaire 99,9 % des molécules de
cyclohexane sont sous forme chaise.
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Dans cette conformation relativement rigide, les liaisons peuvent être classées en deux catégories :
· les liaisons axiales sont perpendiculaires au plan moyen du cycle et pointent alternativement vers le haut et vers le bas ;
· les liaisons équatoriales pointent légèrement au dessus et en dessous du plan équatorial, alternativement vers le haut et vers le bas.
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Il est recommandé de s’exercer à bien représenter cette structure.
Observer en particulier l’orientation des liaisons équatoriales qui sont parallèles aux liaisons CC du cycle comme l’indique la figure suivante: les traits de couleur et graphisme identiques sont parallèles entre eux.
Si on regarde cette structure en utilisant les projections de Newman, on remarque qu’elle correspond à des interactions minimales puisque les liaisons CH sont toutes en position décalées les unes par rapport aux autres.
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Chaise 1 |
Chaise 2 |
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Il existe en fait deux conformères de la forme chaise.
Le passage d’une forme à l’autre correspondant à une énergie de 45.2
kJ.mol-1.
A température ambiante le passage d’une forme à l’autre
est extrêmement rapide et on a 50% sous chaque forme.
Le passage d’une forme
à l’autre échange les liaisons axiales et équatoriales.
Les liaisons axiales
deviennent équatoriales et inversement.
Remarque : Dans le cas des cyclohexanes substitués, si un carbone asymétrique est présent, cette inter conversion ne modifie évidemment pas sa configuration puisqu’il s’agit de conformères.
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Cyclohexane forme bateau |
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Les formes bateaux présentent des
interactions importantes et dont donc peu favorisées par rapport aux formes
chaises.
La forme bateau croisé est
flexible et existe sous deux formes.
La forme bateau est intermédiaire entre
ces deux formes.
La barrière d'énergie entre les deux bateaux croisés est de
6 kJ.mol-1 .
Enfin la forme enveloppe dans laquelle 5 atomes de carbone sont dans le même plan est la forme la moins stable, d’énergie la plus élevée.
On peut résumer tous ces faits par un diagramme énergétique d'allure suivante. L'échelle n'est pas respectée.
On peut retenir qu’a la température ambiante, 99,9 % des molécules adoptent la conformation chaise, 50% sous la forme chaise 1 et 50% sous la forme chaise 2.
