1) On classe les substituants du carbone asymétrique par ordre d’importance à partir des règles de Cahn Ingold et Prelog.
2) On place le substituant de plus basse importance (4) à l’opposé de soi c’est à dire le plus loin possible et donc en arrière du plan.
3) On regarde comment « tournent » les trois premiers substituants (1) (2) et (3).
4) Si les substituants (1) (2) et (3) « tournent » dans le sens des aiguilles d’une montre, la configuration est R (Rectus= droit)
5) Si les substituants (1) (2) et (3) « tournent » dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, la configuration est S (Sinister = gauche)
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Détermination de la
configuration R ou S :
On place le substituant de plus basse
importance (4) à l’opposé de soi c’est à dire le plus loin possible et donc en
arrière du plan. On regarde ensuite comment tournent les trois premiers
substituants (1) (2) et (3).
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Remarque : Cette représentation est peu pratique et on
risque facilement de se tromper !
Il est fortement recommmandé si on n'a pas
une très bonne visualisation dans l'espace de transformer la représentation de
Cram en celles de Fischer ou Newman qui sont beaucoup plus sures
d'utilisation.
Si on veut utiliser directement la représentation de Cram, il
est conseillé de placer le substituant 1 dans le plan de référence et le
substituant 4 en arrière de ce plan, il n' y a que dans cette disposition que la
détermination est aisée.
Détermination de la configuration R,S :
L'intérêt principal de l'utilisation des projections de Fischer est qu'on peut déterminer à coup sur la configuration R,S sans avoir besoin d'une bonne vision spatiale.
Règle : Pour la détermination de la configuration R,S on place le substituant le moins prioritaire (4) indifféremment soit en bas soit en haut, puis on regarde comment tournent les trois autres (1) (2) et (3 )
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Remarque : les passages de A à A' et de B à B' impliquent deux interversions de substituants et représentent donc bien la même structure. On peut donc bien placer indifféremment (4) en haut ou en bas.
On se place dans le plan et on regarde donc les deux liaisons en trait normal. Celles ci seront vers nous à gauche et à droite, on les mettra donc horizontales dans la représentation de Fischer. Les deux liaisons hors du plan gardent leur « orientation » normale trait plein = vers le haut et trait pointillé = vers le bas. Voir la figure suivante :
Règle : On regarde dans l’axe de l’une des liaisons. On place le substituant (4) le plus loin possible (et donc derrière). On regarde comment tournent les substituants (1), (2) et (3).
On se place entre les deux liaisons situées dans le plan et on regarde dans l'axe de la liaison située à l'arrière (ou au dessous) du plan. La liaison en avant du plan sera au dessus les deux liaisons dans le plan seront à gauche et à droite et toutes deux vers le bas.
