RELATION D'ENANTIOMERIE - PASSAGE D'UN ENANTIOMERE A L'AUTRE

Règles fondamentales:

L'échange de deux substituants transforme la structure en son énantiomère.
Si on procède à un nouvel échange on ré-obtient la structure d'origine.
Un nombre impair d'interversions successives inverse la configuration.
Un nombre pair d'interversions successives conserve la configuration.

Soient les trois structures A, B et C suivantes :

• On voit que B est obtenue en intervertissant les substituants (2) et (3) de la structure A, les substituants (1) et (2) restant en même position.

• On voit que C est obtenue en intervertissant les substituants (1) et (4) de la structure B, les substituants (2) et (3) restant en même position.

• On voit que C est obtenue en intervertissant les substituants (1) et (4) et, les substituants (2) et (3) de la structure A.

D'après la règle précédante on doit donc avoir les relations suivantes :

• A et B sont deux énantiomères images spéculaires l'un de l'autre.(1 interversion)

• B et C sont deux énantiomères images spéculaires l'un de l'autre.(1 interversion)

• A et C sont identiques.(2 interversions)
  
  
  

Nous allons le vérifier :

Ces règles fondamentales nous serons très utiles pour déterminer facilement les relations entre deux structures apparemment différentes.
Nous les utilserons également pour la détermination des configurations R,S.