CHIM 121- Bases de chimie organique – Cours de Thierry Brière – Le carbone sp2

Le Carbone trigonal ou carbone sp2


Quand un atome de carbone est lié à 3 autres atomes on dit qu’il est trigonal.
Il est alors lié par 3 liaisons à ses 3 voisins.
Puisque le carbone avec ses 4 électrons est tétravalent, une des liaisons est une liaison double.
Il utilise ses quatre électrons de valence pour former les quatre liaisons et ne possède donc pas de doublet libre.
Le type moléculaire est AX
3 et la méthode R.P.E.C.V (ou V.S.E.P.R) prévoit une géométrie triangulaire plane avec des angles entre liaisons de 120 °.
Dans le modèle quantique on utilise une combinaison linéaire des 3 orbitales de valence 2s , 2p
x et 2py qui vont donner 3 orbitales hybrides notées sp2 pointant dans les 3 directions du triangle équilatéral. Ces 3 orbitales hybrides vont ensuite former les 3 liaisons par recouvrement axial avec les orbitales atomiques des 3 atomes voisins.
L’orbitale 2p
z non utilisée pour former les orbitales sp2 est toujours présente et assurera la formation de la liaison supplémentaire.
Cette orbitales p restante est perpendiculaire au plan des trois orbitales sp
2.





Premier exemple : le méthanal ou formol HCHO

Nous supposerons que l’atome d’oxygène utilise lui aussi un état d’hybridation sp2.







Deuxième exemple : un alcène : l’éthylène C2H4


Deux atomes de carbone en état d’hybridation sp2 sont unis par une double liaison, chacun est ensuite relié à deux hydrogènes.
La molécule est constituée de deux « morceaux » de géométrie triangulaire plane reliés entre eux. La théorie V.S.E.P.R n’indique pas si les deux triangles sont ou non dans un même plan, a priori leur orientation peut être quelconque.
En réalité la molécule est totalement plane et les deux triangles sont coplanaires.
Cela s’explique aisément dans le cadre du modèle quantique, en effet la liaison
ne peut se faire que par recouvrement latéral des orbitales p « non utilisées », pour que ce recouvrement puisse se faire, il faut obligatoirement que ces deux orbitales soient parallèles entre elles. Puisque ces deux orbitales sont perpendiculaires au plan des orbitales sp2, ces deux derniers sont obligatoirement co-planaires.






Cas des carbocations :


Un carbocation est un ion moléculaire pour lequel le carbone porte une charge positive et possède une case quantique vide.
Le carbone est relié par trois simples liaisons à 3 voisins et est en hybridation de type sp
2 avec une géométrie plane de type AX3.